Villacentenos fue repoblada en 1215 por el rey Enrique I, que concedió a la Orden de San Juan los castillos anteriormente descritos de Peñarroya, Roydera y Villacentenos.

Aunque ante esta mítica aldea medieval despoblada por la peste, sumidero natural del Guadiana y sepulcro de todos los ríos que la atraviesan, cuenta la leyenda, que estos son los efectos de una “gran maldición”. Impregnando de misterio y tragedia ese lóbrego lugar, que guarda memoria de su flagelo. Bajo su iglesia, aun visibles sus arcos y estructura en el edificio conocido como palomar, hay unas viejas tumbas sin nombre, cumpliendo la arcaica costumbre de enterrar en suelo sagrado.

Tras esta desgracia la aldea, se intenta repoblar otra vez, gracias a un capitulo de la Orden de San Juan, celebrado en 1457 en Alcázar, cuando Juan de Valenzuela concede en censo perpetuo a Juan López Caballero, le cede este cortijo de Villacentenos